Britney Spears a fait sa première apparition aux EMA en 1999, alors qu'elle n'avait encore que 17 ans. La chanteuse y a interprété "...Baby One More Time" et a remporté les récompenses de Meilleure artiste féminine, Meilleure chanson, Meilleur artiste pop et Révélation de l'année. Sont également montés sur scène les divas du R&B Mariah Carey et Whitney Houston et les princes du punk, Iggy Pop et Marilyn Manson.